Walter Mazzarri e Carlo Ancelotti non si incrociano dal lontano 1° marzo 2009, quando la Sampdoria “mazzarriana” piegò per 2-1 il Milan di Carletto. In totale, i due allenatori si sono incontrati per dieci volte, in cinque consecutivi campionati (dal 2004-2005 al 2008-2009). Le prime quattro sfide, con Mazzarri alla guida della Reggina, vedono solo trionfi di Ancelotti (al comando dei “diavoli” meneghini).
Il Milan piega i calabresi per 3-1 all’andata in casa (quinta giornata) e per 1-0 al ritorno in trasferta (ventiquattresima) nella stagione 2004-2005. Ripetendosi l’annata successiva, con un 2-1 interno (sesta giornata) seguito da un 4-1 esterno. Il vento cambia nella stagione 2006-2007, con il Milan “ancelottiano” che ha sì ragione degli amaranto reggini “mazzarriani” per 3-1 all’andata (diciannovesima), dovendo però cedere per 0-2 al ritorno in Calabria, all’ultima giornata.
Tale risultato, oltre a consistere nella prima affermazione di Mazzarri su Ancelotti, vale alla Reggina una storica salvezza. Fu conseguita infatti nonostante una penalizzazione di 11 punti
Le due successive stagioni, con Mazzarri sulla panchina della ben più competitiva Sampdoria (mentre Ancelotti è ben saldo al timone del Milan), vedono un bilancio in parità: nel 2007-2008, il Milan di Ancelotti espugna la Genova blucerchiata con un roboante 5-0 (decima giornata), per poi cedere per 1-2 al ritorno a Milano (ventinovesima). Stesso discorso nel 2008-2009, con netto successo milanista all’andata (stavolta in casa, 3-0 alla settima giornata) e vittoria di misura genovese al ritorno (2-1 alla ventiseiesima).